第五章苯及芳香烃
掌握芳香烃类化合物的命名和结构(sp2杂化)特别是苯的特性及芳香性及结构特征
掌握芳烃类化合物的重要性质:苯及同分物的反应,取代反应的定位规律、取代效应的解释,并能应用在有机合成中。
了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途,了解多环芳香化合物和非苯芳香体系
5.1芳香烃
5.1.1熟悉苯的分子结构:凯库勒(Kekule)式、分子轨道法、共振论简介,芳香性解释
5.1.2了解单环芳香烃的异构现象和命名
5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质
5.1.3.1取代反应:卤代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反应;苯环亲电取代反应历程(δ—络合物);苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)超共轭效应。
5.1.3.2卤素(Cl)甲基化反应,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应
5.1.3.3伯奇(Birch)还原反应
5.1.3.4氧化反应:苯环氧化、侧链氧化
5.1.3.5重要的单环芳烃:苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
5.2多环及稠环芳烃
5.2.1了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性,联苯特性及合成
5.2.2掌握萘:结构性质:取代反应、加成反应、氧化反应
5.2.3了解蒽和菲:结构和性质(9、10位的活泼性)
5.2.4了解其他稠环芳烃(致癌烃)
5.3了解芳香烃的来源:煤焦油的分离、石油的芳构化和重整
石油:石油的成因、组成和分类;石油的炼制和石油加工
(1)石油的一次加工:常、减压蒸馏
(2)石油的二次加工:裂解和重整
汽油和柴油:辛烷值、抗爆剂、十六烷值
5.4一般了解非苯芳烃:休克耳(Huckel)规则及其应用、二茂铁
第六章卤化烃
了解卤代烃的分类和物理性质
掌握卤代烃的命名及重要化学性质
掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质、及应用
6.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构
6.2卤代烃的物理化学性质
6.2.1掌握化学性质卤代烃的反应:取代、消除、还原
6.2.1.1取代反应:水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应
6.2.1.2消去反应:札依切夫(Saytzeff)规则
6.2.1.3与金属反应:格氏(Grignard)试剂、有机锂试剂、武慈(Wurtz)反应(有机金属化合物的概念)
6.2.2掌握饱和碳原子上的亲核取代反应
6.2.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2;消除反应的机理E1、E2
6.2.2.2亲核取代的立体化学
6.2.2.3烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响
6.2.2.4结构与反应活性的关系(脂肪烃与芳香烃对比,伯仲叔对比)
6.3掌握一般卤代烃的制法:由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换
6.4了解重要卤代烃:氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.