第七章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分类和命名和结构同分异构(官能团异构)和光谱特性
掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律:氢键—醇与醚对比醇与的酚的酸性对比,
醇的反应、醚的反应、碘仿反应,醇的鉴别:Lucas试剂和铬酐硫酸水法
了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用
7.1 醇
7.1.1醇的物理和化学性质
熟悉掌握其化学性质:与活泼金属反应,与卤化磷(或亚硫酰氯)反应,与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸),酰氯和酸酐等的成酯反应,脱水反应,氧化和脱氢反应,相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、口片呐重排、羟基被置换反应(邻基参与效应)
7.1.2掌握消去反应历程
a)、β—消去反应:反应历程E1、E2, 消除反应的取向:札依切夫规则的解释,与亲核取代反应的竞争
b)、α—消去反应:卡宾的结构和性质
7.1.3掌握醇的制法:卤代烃水解,醛、酮的还原,由格氏试剂合成,烯烃的羟汞化。
7.1.4了解重要的醇:甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)、肌醇
7.2酚
7.2.1掌握酚的性质物理、化学性质及反应
(1) 酚羟基的性质:弱酸性、酚醚的生成、显色反应(FeCl3)
(2) 苯环上亲电取代反应,氧化反应
7.2.2了解重要的酚: 苯酚(异丙苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚
7.3醚
7.3.1掌握醚的制法: 醇的脱水,威廉姆逊(Williamson)
7.3.2掌握醚的物理化学性质及反应:盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成
7.3.3了解几种重要的醚的性质和应用:乙醚、二苯醚(传热载体)、环氧乙烷、冠醚(相转移催化)
第八章 醛、酮类羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性
掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律
熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用
8.1醛、酮类羰基化合物的物理化学性质
8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程,加成—消去反应历程,影响羰基活性的因素:加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O,与有机胺及其衍生物的加成缩合反应,与氨及衍生物。
8.1.2 α—氢原子的反应:卤代(卤仿反应)、羟醛缩合
8.1.3掌握其氧化还原反应
a),氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂
b),还原:H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫——开歇纳(Wollf-Kishner)—黄鸣龙反应
c),歧化:康尼查罗(Cannizzaro)反应。
8.1.4了解醛的自身加成缩和
8.1.5了解醛的显色反应:希夫(Schiff)试验
8.2掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烃的氧化,偕二卤代物的水解,傅—克酰基化反应, 炔烃的羰基化,羧酸及其衍生物的还原。
8.3熟悉重要的醛、酮:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann)]重排
8.4 了解乙烯酮,醌等不饱和羰基化合物,熟悉α,β—不饱和醛酮的特性:1,4—加成、插烯规律。