昆明理工大学硕士研究生入学考试《药物化学基础综合》考试大纲
第一部分 考试形式和试卷结构
一、试卷满分及考试时间
试卷满分为300分，考试时间为180分钟
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
三、试卷的内容结构
有机化学 40％
药物化学 30％
天然药物化学 30％
四、试卷的题型结构
试卷题型从如下题型中选择：
1. 填空题（包括文字、结构）
2. 选择题
3. 简答题（包括概念解释、结构命名或给出结构、比较分析）
4. 综合题（包括合成设计、结构鉴定）
第二部分 考察的知识及范围
一、有机化学
主要针对本科阶段基础有机化学课程的知识点进行考察，要求学生全面掌握有机化学基本理论、各类有机化合物的结构特征、有机化学反应的主要类型和典型机理过程，了解合成路线设计的思路和方法。
（一）有机化合物的结构和分类
有机结构理论；化学键理论；杂化轨道理论；有机酸碱理论；化合物结构的表示；同分异构；各类有机化合物的命名
（二）立体化学
构象和构象异构体；环己烷构象；Fischer投影式；手性中心、手性轴和手性面的概念和判断方法；R/S构型；D/L构型；消旋化；手性拆分
（三）烷烃和自由基
烷烃的物理和化学性质；自由基取代反应
（四）紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱
紫外光谱基本原理；代表性官能团的紫外吸收特征；红外光谱基本原理；代表性官能团的红外吸收特征；核磁共振波谱的基本原理；代表性官能团的核磁共振氢谱和碳谱特征；核磁谱图解析；质谱基本原理；代表性官能团的质谱特征；代表性有机化合物的谱图解析
（五）卤代烃和碳正离子
卤代烃的分类和结构；诱导效应；共轭效应；超共轭效应；场效应；单分子亲核取代机理及其影响因素；双分子亲核取代机理及其影响因素；双分子消除反应机理及其影响因素；单分子消除反应机理及其影响因素；单分子共轭碱消除反应及其影响因素；卤代烃的亲核取代和消除反应；格氏试剂和有机锂试剂的制备和反应；卤代烃的制备
（六）烯和炔
烯和炔的分类和结构；烯烃的亲电加成机理及其影响因素；烯烃的自由基加成；烯烃的氧化反应；烯烃的硼氢化反应；烯烃的催化氢化；烯烃的环丙烷化反应；烯烃-氢的卤化反应；共振论；烯烃的制备方法；末端炔烃的化学特性；炔烃的还原反应；炔烃的加成反应；炔烃的制备方法
（七）醇和醚
醇和醚的分类和结构；醇羟基的置换反应及其机理；醇的氧化反应及其机理；邻二醇的氧化断裂；频哪醇重排及其机理；醇的制备；醚的碳氧键断裂反应；环氧化物的开环反应；醚的制备；相转移催化反应
（八）芳香烃和亲电取代反应
芳香性和Hückel规则；Birch还原；芳香亲电取代反应机理及其影响因素；取代基定位效应；卤化反应；磺化反应；傅克反应；氯甲基化反应；非苯芳香体系
（九）醛和酮
醛和酮的分类和结构；醛和酮的亲核加成反应及其机理；醛和酮与伯胺和仲胺的反应；缩醛和缩酮；,β-不饱和醛、酮的加成反应及其机理；Michael加成反应；Clemmenson还原反应；黄鸣龙还原反应；羰基的金属氢化物还原反应；醛和酮-卤化反应；卤仿反应；Favorski重排反应；Wittig反应；醛和酮的氧化反应；Cannizzaro反应；Baeyer-Villiger反应；由酰卤制备醛和酮
（十）羧酸和羧酸衍生物
羧酸的分类和结构；羧酸酯化反应及其机理；羧酸形成羧酸衍生物的反应；脱羧反应及其机理；羧酸的制备；羧酸衍生物的分类与结构；羰基碳上的亲核取代反应及其机理；羧酸衍生物的还原反应；Reformatsky反应；烯酮及其反应
（十一）碳负离子
羰基-氢的酸性；酮和烯醇的互变异构；碳负离子的烃基化和酰基化反应；羟醛缩合反应及其机理；胺甲基化反应；Robinson增环反应；酯缩合反应；Knoevenagel反应；Darzen反应；安息香缩合反应
（十二）周环反应
分子轨道对称性守恒原理；前线轨道理论；Diels-Alder反应机理及其影响因素；1,3-偶极加成反应及其机理；电环化反应及其机理；σ-迁移反应及其机理；Claisen重排反应；Cope重排反应
（十三）胺
胺的分类和结构；胺的化学性质；Hofmann消除反应及其机理；胺的酰化反应；Cope消除反应及其机理；重氮化反应及其机理；胺的烷基化反应；Gabriel合成法；还原胺化反应及其机理
（十四）含氮芳香化合物
芳香硝基化合物的结构及其化学性质；硝化反应；芳香亲核取代反应机理；芳香重氮盐的制备及其化学性质；Sandmeyer反应及其机理；芳香重氮盐的水解反应及其机理；芳炔
（十五）酚和醌
酚的酸性；酚的制备；Fries重排反应及其机理；醌的制备；对苯醌的加成反应
（十六）杂环化合物
杂环化合物的分类和命名；五元杂环化合物的性质和反应；吡啶的反应；吡啶N-氧化物的反应；典型杂环化合物的制备方法
（十七）有机合成基础
逆合成分析；典型有机化合物的合成路线设计
二、天然药物化学
主要针对本科阶段天然药物化学课程的知识点进行考察，要求学生掌握天然药物中有效成分的结构特点与类型，熟悉各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法，了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。
（一）总论
1. 天然药物化学的概念、研究范围、内容与任务
2. 学习天然药物化学的目的
3. 了解天然药物化学成分主要的生物合成途径
4. 掌握天然药物化学成分常用的提取与分离方法
5. 掌握天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序
（二）糖与苷
1. 掌握单糖的绝对构型、端基差向异构、环氧结构及构象
2. 掌握糖的化学性质：氧化反应，糠醛形成反应等
3. 掌握苷键的裂解：酸催化水解反应，酶解等
4. 熟悉糖、苷的主要提取、分离方法
5. 熟悉糖、苷的分类
6. 熟悉糖的核磁共振谱（糖的1HNR-谱、13C-NMR谱基本特征，苷化位移）
7. 了解糖链结构测定的一般程序及方法
（三）苯丙素类
1. 熟悉苯丙素类化合物的结构特点，了解苯丙酸类的基本结构，重要化合物
2. 掌握香豆素的结构类型、理化性质（内酯性质等）
3. 掌握木脂素的定义、结构类型，重要化合物的结构、来源和生物活性
（四）醌类化合物
1. 掌握醌类化合物的结构类型及重要的理化性质（酸性及酸性强弱与结构的关系）
2. 了解醌类化合物的提取与分离方法，主要的生物活性
（五）黄酮类化合物
1. 掌握黄酮类化合物的定义、基本结构、分类
2. 掌握重要黄酮类化合物的结构、来源及生物活性
3. 掌握黄酮类化合物的性质与呈色反应：性状、溶解度、酸碱性、呈色反应（鉴别反应）
4. 熟悉黄酮类化合物的提取：溶剂提取法、碱提取酸沉淀法等；分离方法：聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法和凝胶柱色谱、pH梯度萃取法的原理以及它们与结构之间的关系
5. 掌握黄酮类化合物的检识与结构测定：色谱法、紫外光谱、1HNR-谱、13C-NMR谱、MS在结构鉴定中的应用；结构鉴定实例
（六）萜类和挥发油
1. 掌握萜的定义和分类，了解萜类化合物的异戊二烯规则和生源
2. 单萜类：掌握重要的单萜化合物，环烯醚萜类化合物
3. 倍半萜类化合物：掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，愈创木脂类及奥类
4. 二萜及二倍半萜类：掌握重要的二萜化合物及生物活性
5. 了解萜类化合物的提取与分离
6. 挥发油：挥发油的定义、性质、组成、提取分离与鉴定
（七）三萜及其苷类
1. 掌握四环三萜及五环三萜的结构类型、重要的化合物及生物活性
2. 掌握三萜类化合物及其苷类的主要理化性质。呈色反应、表面活性、溶血作用、沉淀反应等
3. 了解三萜类化合物及其苷类的提取分离方法
（八）甾体及其苷类
1. 掌握强心苷及皂苷的结构特点
2. 掌握强心苷及皂苷重要的理化性质与呈色反应
3. 了解强心苷及皂苷的提取分离方法
4. 了解强心苷及皂苷的生物活性
（九）生物碱
1. 掌握生物碱的定义，生物碱在植物界的分布，生物碱的存在形式
2. 掌握生物碱的分类与生源关系
3. 掌握生物碱的检识和碱性
4. 了解生物碱合成的基本原理：环合反应，C-N键的裂解
5. 了解生物碱的提取与分离：总生物碱的提取，生物碱的分离，生物碱的提取与分离实例
（十）海洋天然药物
1. 了解海洋生物中的主要化合物的类型
2. 了解海洋天然产物的研究实例
（十一）天然药物的研究与开发
1. 了解天然药物的研究开发程序
2. 熟悉天然药物中的活性成分的研究方法
三、药物化学
主要针对本科阶段药物化学课程的知识点进行考察，要求学生掌握各类临床常用的化学药物的名称、结构、理化性质、合成制备原理、生物效应、构效关系和临床应用等知识，其中的代表性药物指在选用教材相应章节中列举详述的药物。
（一）绪论
掌握药物的定义和分类，药物化学的研究对象，药物化学的主要内容和任务。
（二）中枢神经系统药物
1. 掌握镇静催眠药以及抗癫痫药的分类、用途及代表性药物异戊巴比妥、地西畔、苯妥因（钠）、丙戊酸（钠）的名称、结构特征、理化性质、合成、构效关系。
2. 掌握抗精神病药分类、用途及代表性药物氯丙嗪、氟哌啶醇、氟西汀、丙咪嗪的名称、结构特征，理化性质、构效关系。
3. 了解中枢兴奋药分类、用途及代表性药物咖啡因、茴拉西旦的名称、结构特征、理化性质。
4. 了解镇痛药分类、用途及代表性药物盐酸吗啡、盐酸哌替啶、盐酸美沙酮、纳诺酮的名称、结构特征、理化性质。
（三）外周神经系统药物
1. 掌握拟胆碱药以及抗胆碱药的分类，用途及代表性药物氯贝胆碱、阿托品、普鲁本辛的名称与结构特征，理化性质、合成、构效关系。
2. 掌握拟肾上腺素药的分类、用途及代表性药物肾上腺素、沙丁胺醇的名称、结构特征，理化性质、合成、构效关系。
3. 掌握组胺H1受体分类、用途及代表性药物马来酸氯苯那敏、氯雷他定、西替立嗪的名称、结构特征，理化性质、构效关系。
4. 掌握局部麻醉药物的分类、用途及代表性药物普鲁卡因、利多卡因的名称、结构特征、理化性质、合成、构效关系。
（四）循环系统药物
1. 掌握离子通道的药物的分类、用途及代表性药物L型钙离子通道阻断剂硝苯地平、美西律的名称、结构特征、理化性质、合成、构效关系。
2. 掌握血管紧张素转化酶抑制剂、HMG-还原酶抑制剂的用途以及代表药物巯甲丙脯酸、洛伐他定丁的名称、结构特征、理化性质、构效关系。
3. 了解NO供体药物的概念、用途。
（五）消化系统药物
1. 掌握H2受体拮抗剂以及质子泵抑制剂的用途以及其代表药物甲氰咪胍、西米替丁、奥美拉唑的名称、结构特征、理化性质、构效关系。
2. 掌握止吐药的分类、用途以及代表药物恩丹司琼的名称、结构特征、构效关系。
3. 了解肝胆疾病的辅助治疗药物的用途。
（六）解热镇痛药和非甾体抗炎药
掌握解热镇痛药和非甾体抗炎药分类、用途及代表性药物阿斯匹林、扑热息痛、吲哚美辛、布洛芬的名称、结构特征、理化性质、合成、构效关系。
（七）抗肿瘤药物
1. 掌握烷化剂分类、用途及代表性药物盐酸氮介、白消安、顺铂、环磷酰胺的名称、结构特征、理化性质、合成、构效关系以及药理作用。
2. 掌握抗代谢药物的分类、用途及代表性药物氟尿嘧啶的名称、结构特征、理化性质、构效关系以及药理作用。
4. 了解抗肿瘤抗生素分类和重要抗肿瘤的植物药有效成分。
（八）抗生素
1. 掌握β-内酰胺类抗生素的分类、用途及代表性药物青霉素（钠）、阿莫西林、头孢氨苄、头孢噻肟钠、克拉维酸的名称、结构特征、理化性质、构效关系以及药理作用。
2. 熟悉四环素类抗生素的用途及代表性药物四环素的名称、结构特征、理化性质。
3. 熟悉氨基糖甙类、大环内酯类、氯霉素类抗生素的用途及代表性药物庆大霉素、红霉素、阿奇霉素、氯霉素的名称、结构特征、理化性质。
（九）化学治疗药
1. 掌握喹诺酮类、磺胺类抗菌药以及抗结核药物的分类、用途及代表性药物氟哌酸、磺胺嘧啶、甲氧苄胺嘧啶的名称、结构特征、理化性质、合成、构效关系以及药理作用。
2. 熟悉抗真菌药物的分类、用途及代表性药物两性霉素、氟康唑的名称、结构特征、理化性质、构效关系以及药理作用。
4. 了解抗病毒药物以及抗寄生虫药物的分类、用途及代表性药物金刚烷胺、三氮的唑核苷、阿昔洛韦、奎宁、磷酸氯喹的名称、结构特征、药理作用。
（十）利尿药和合成降血糖药
熟悉利尿药以及合成降血糖药物的结构分类、用途及代表性药物氢氯噻嗪、呋喃苯胺酸的名称、结构特征以及理化性质。
（十一）激素
1. 掌握甾体激素的分类、用途及代表性药物雌二醇、枸橼酸他莫昔芬、丙酸睾酮、米非司酮、氢化可的松、地塞米松的名称、结构特征、理化性质、构效关系以及药理作用。
2. 了解前列腺素、肽类激素的分类与用途。
（十二）维生素
掌握维生素分类、用途及代表性药物维生素A乙酸酯、维生素E醋酸酯、维生素C、维生素D3的名称、结构特征、理化性质。
